故事发生在一个问题班集体——2年へ组中，全班32个学生全部都曾经留过级，被喻为是“绝望的学生们”。担任该班班主任老师的是一个名叫糸色望的青年男子。11月4日出生，在家排行老四，戴眼镜，喜欢穿和服，所有的装扮全都是怀旧风，喜欢读书，酷爱太宰治的《人间失格》，爱好甜食，父母家在信州县藏井泽是当地的旺族，口头禅是“绝望了！××绝望了！”，因其名连读起来就是“绝望”，故被全班同学戏称为“绝望先生”。由于绝望三期仍无任何突破外加SHAFT内化物语竞争，三期DVD销售惨淡，为试图扭转这一情况制作方推出了3.5期新OAD。不过预计只有两话不说，连名字都没有像2.5期「狱」一样重定义而是使用「忏·番外篇」这种不痛不痒的字眼，看来绝望的气数也该当绝了…